Порядок кислот по силе: как расположить?

[фамацевт Т]

Помогите расположить кислоты в порядке ывозрастания кислотных свойств.И обосновать решение, основываясмь на стабильности существующих анионов.И проверте пожалуйста правильно ли я написала формулы кислот.

 

а)уксусная кислота

 

б)хлоруксусная кислота

 

 

в)пропионовая кислота

 

г)бромуксусная кислота

 

 

Г)бетта-бромомасляная кислота.Затрудняюсь написать формулу

 

 

 

Кислота-вещества,способные отдавать протоны.Сила кислоты определяеться стабильностью сопрежонного основания(аниона),образующегося из этой кислоты.Чем стабильнне анион,тем сельнее кислота.

Изменено 11 Августа, 2011 в 08:45 пользователем фамацевт Т

[Homka]

  В 11.08.2011 в 08:31, фамацевт Т сказал:

Г)бетта-бромомасляная кислота.Затрудняюсь написать формулу

Масляная кислота = бутановая кислота.

Бета-положение (β-) - это второй атом углерода, считая со стороны карбоксильной группы, но не считая сам углерод карбоксильной группы.

СН₃—СН(Br) — СН₂—СООН

[Atharaxy]

  Цитата

Сила кислоты определяеться стабильностью сопрежонного основания(аниона),образующегося из этой кислоты

Это какое-то альтернативное определение силы кислоты? о_О Просто, честно, впервые слышу..

 

Если традиционно судить по электронным эффектам в карбоксильной группе.. то, если не ошибаюсь, получается: пропионовая, уксусная, бета-броммаслянная, бромуксусная, хлоруксусная.

[Homka]

  В 11.08.2011 в 11:23, Atharaxy сказал:

Это какое-то альтернативное определение силы кислоты? о_О Просто, честно, впервые слышу..

Определение верное. Сила кислоты определяется стабильностью аниона (т.н. сопряженного основания), образующегося в результате отрыва протона. А уж саму стабильность аниона нужно оценивать по нескольким критериями (ЭО и поляризуемость атома, отдающего протон; электронные эффекты; способность аниона к сольватации).

[фамацевт Т]

В учебнике так сложно эта тепа описана что я ни чего не понимаю.Помогите задание сделать.

[фамацевт Т]

  В 11.08.2011 в 11:32, Homka сказал:

Определение верное. Сила кислоты определяется стабильностью аниона (т.н. сопряженного основания), образующегося в результате отрыва протона. А уж саму стабильность аниона нужно оценивать по нескольким критериями (ЭО и поляризуемость атома, отдающего протон; электронные эффекты; способность аниона к сольватации).

 

 

получаеться бетта-бромомаслянная кислота будет проявлять более сильные кислотные свойства,т.к. имеет самую длинную цепь.

 

 

я верно мыслю или нет?

[Korenev]

  В 16.08.2011 в 06:46, фамацевт Т сказал:

получаеться бетта-бромомаслянная кислота будет проявлять более сильные кислотные свойства,т.к. имеет самую длинную цепь.

 

 

я верно мыслю или нет?

Нет, не верно. Самая сильная кислота из приведенных - хлоруксусная, в результате -I-эффекта атома хлора и маленького углеводородного остатка, благодаря чему этот самый -I-эффект спокойно передается без затухания до карбоксильной группы.

[фамацевт Т]

Тогда получаеться , что на первом месте хлоруксусная,на втором месте бромуксусная,затем бетта-бромомаслянная,далее пропионовая и уксусная так?

[Korenev]

  В 24.11.2011 в 06:24, фамацевт Т сказал:

Тогда получаеться , что на первом месте хлоруксусная,на втором месте бромуксусная,затем бетта-бромомаслянная,далее пропионовая и уксусная так?

А пропионовая то почему сильнее уксусной стала?

[фамацевт Т]

  В 24.11.2011 в 06:38, Korenev сказал:

А пропионовая то почему сильнее уксусной стала?

уксусная сильнее т.к. индуктивный эфект больше да?